Com clima subtropical, Cuba desfruta de condições favoráveis ao longo de boa parte do ano. As chances de chuva aumentam em maio, mas nada que espante os turistas. Os meses de junho, julho e agosto são bem quentes e úmidos, fazendo com que a população migre, quando podem, afinal, é bem burocrática e limitada a saída do país.
De novembro a janeiro o tempo está agradável, embora não seja o ideal para curtir as praias cubanas. Há quem retire as blusas de manga comprida do armário devido à ação dos ventos. Se esse for o seu desejo, melhor optar por fevereiro, março e abril.
Redobre a atenção aos noticiários locais nos meses de setembro e outubro, quando há riscos de furacões. Os fenômenos naturais podem acontecer entre 1 de junho e 31 de novembro, porém são mais acentuados nos meses 9 e 10. A região, porém, não falha na hora de emitir avisos e também ajuda em caso de emergências do tipo.
A alta temporada vai de novembro a março; de julho a agosto. Já a baixa fica nos meses de maio, junho e setembro, garantindo preços até 30% menores.
Para curtir os eventos anuais, não perca o mês de dezembro, quando acontece o Festival de Filmes de Havana, o Festival de Jazz, a procissão de San Lázaro e Las Parrandas. Nos meses quentes de verão, é comum que aconteçam os carnavais, em Santiago (julho) e Havana (agosto). Outro evento imperdível é o Festival de Balé de Havana, sempre no mês de novembro.
