Orlando recebe milhares de turistas durante o ano todo, mas sempre há uma época em que é melhor visitar a cidade, e a melhor época vai depender do interesse de cada viajante.
Se o foco da viagem é ir aos parques, para quem não quer pegar muitas filas, evite principalmente viajar nos meses de junho, julho e agosto. A época do Spring Break, que acontece em março também costuma encher os parques.
O verão em Orlando costuma ser bem quente, com temperaturas na casa dos 30 graus, período que compreende os meses de julho e agosto, já o inverno, que compreende os meses de dezembro, janeiro e fevereiro, normalmente não faz muito frio, mas pode sim ocorrer de aparecer alguma frente fria e as temperaturas caírem bastante. O restante dos meses possui temperaturas agradáveis, sem muito frio ou calor.
O estado da Flórida está na rota dos furacões que ocorre no segundo semestre do ano, e pode acontecer até o mês de novembro, então quem viaja nesta época tem que saber do risco.
Em relação às compras, essa atividade pode ser feita em qualquer período, mas para quem procura por promoções (e quem não procura?), no final do inverno e do verão, costuma acontecer as trocas das coleções e os itens da estação/coleção anterior ficam com preços bem mais baratos. No final do mês de novembro acontece a famosa Black Friday, na quarta sexta-feira do mês, após o feriado de Ação de Graças, quando praticamente todas as lojas liquidam muitos produtos.