Itacaré é uma cidade que pode ser visitada ao longo de todo ano, pois sempre faz calor, mas também é comum chover a qualquer momento, sendo que são aquelas chuvas passageiras e até é bom para refrescar um pouco do calor. Abril é o mês que mais chove em Itacaré, o restante do ano pode sim chover um pouco, mas nada que atrapalhe a viagem.
Assim como acontece com a maioria das cidades litorâneas do Brasil, a época de alta temporada inclui os meses de verão, iniciando em dezembro e vai até a semana do carnaval, sendo que o período de réveillon e carnaval são as semanas mais concorridas e mais caras. Nessa época, a cidade costuma ficar lotada, afinal além de calor, é período de férias e como Itacaré é um destino turístico bem conhecido, é comum a cidade receber muitos turistas.
O restante do ano, com exceção de férias de julho e feriados prolongados, Itacaré fica mais tranquila, as tarifas são mais econômicas e você pode aproveitar melhor as praias, sem tanta gente. Mesmo no inverno, não costuma fazer frio e a temperatura da água do mar continua morna, em torno de 24 graus.
Itacaré também é muito procurada por surfistas devido à qualidade das ondas, em geral as ondas são boas para surfar durante o ano inteiro, mas a melhor época, com ondas maiores, vai de junho até setembro, quando as ondas podem atingir até 3 metros de altura.